Fluir trazados alrededor de un círculo

Cierto, no se refiere a texto. entonces en freehand puedes probar como dije antes, que no estoy seguro de que funcione, pero seguro que sí funciona copiando el objeto, y pegándolo en una linea de texto como si estuvieras pegando un texto. Si dicho texto está con la forma del trazo, se pegará el objeto en dicho texto con la forma del trazo también. No sé si me he explicado xD

Muchísimas gracias a todos!

Tambien se puede hacer con "Adaptar objetos a trazado" (Fit objects to Path) igual que "Adaptar texto a trazado", es el mismo resultado. Pero crear un pincel es mas rapido e intuitivo

Bueno, en realidad según la pregunta inicial, no se trata de fluir texto en trazado sino objetos en trazado. Se haría con pinceles como ya han comentado.

Illustrator (y también photoshop) tienen dentro de la herramienta texto la opción de escribir siguiendo un trazado.
Tan solo hay que hacer un trazado, en la paleta de herramientas, desplegar las opciones de la herramienta texto y elegir "type on a paht tool" (Mi illustrator está en inglés) situarse sobre el trazado anterior y escribir.

Ya sólo queda en freehand, que sería así:

-Selecciona el texto, con mayúcula pulsado seleccionas el círculo [o la linea que sea], y pulsa CONTROL+MAYUSCULA+Y, o lo que es lo mismo, vas al menú "TEXTO/UNIR AL TRAZADO"

En CorelDRAW simplemente seleccionas el texto y un circulo y eliges "adaptar texto a trayecto". Luego borras el circulo si lo deseas Simple y rapido

Mejor con pincel de motivo en lugar de pincel de arte, así repetirá el elemento a lo largo de la línea...

Así lo podrías hacer en illustrator:
http://www.sisostudio.com/blog/?p=538

Sustituyendo los cuadros de colores por los iconos de las personas y la línea del paso nº5 por tu circulo.

Suerte!